Hydrocarbon halogen: thu thập, tính chất hóa học, việc sử dụng

Hydrocarbons - một lớp học rất lớn của các hợp chất hữu cơ liên quan đến. Họ bao gồm một số nhóm chính của các chất, trong đó hầu hết mọi người tìm thấy ứng dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp, cuộc sống, thiên nhiên. Đặc biệt quan trọng là những hydrocarbon halogen hóa, mà sẽ được thảo luận trong bài viết. Họ không chỉ có một giá trị cao thương mại, mà còn là một nguyên liệu quan trọng đối với nhiều quá trình tổng hợp hóa học, việc chuẩn bị thuốc và các hợp chất quan trọng khác. Chúng tôi đặc biệt chú ý đến cấu trúc của chúng phân tử, thuộc tính và các đặc điểm khác.

hydrocarbon halogen hóa: đặc điểm chung

Từ góc độ của hóa học, đến lớp này của các hợp chất bao gồm tất cả những hydrocarbon trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bằng một hoặc halogen khác. Đây là một phạm trù rất rộng của các chất, kể từ khi họ có tầm quan trọng công nghiệp lớn. Trong vòng một thời gian khá ngắn thời gian người dân đã học để tổng hợp hầu như tất cả các hydrocarbon halogen hóa, việc sử dụng đó là cần thiết trong y học, công nghiệp hóa chất, công nghiệp thực phẩm và cuộc sống hàng ngày.

Các phương pháp cơ bản của việc chuẩn bị các hợp chất này - một con đường nhân tạo trong phòng thí nghiệm và công nghiệp cũng như trong tự nhiên hầu như không ai trong số họ không xảy ra. Do halogen họ phản ứng cao. Nó chủ yếu là xác định ứng dụng của họ trong tổng hợp hóa học như một sản phẩm trung gian.

Là đại diện của hydrocarbon halogen có rất nhiều, để phân loại chúng theo các tiêu chí khác nhau. Cơ sở nằm cả cấu trúc và sự đa dạng của các kết nối mạch, và sự khác biệt trong các nguyên tử của halogen và nơi vị trí của họ.

hydrocarbon halogen hóa: phân loại

Một biểu diễn đầu tiên tách được dựa trên các nguyên tắc được chấp nhận chung áp dụng cho tất cả các hợp chất hữu cơ. Việc phân loại này dựa trên sự khác biệt về kiểu chuỗi carbon, chu kỳ của nó. Trên cơ sở đó phát ra:

• hạn chế hydrocarbon halogen;
• không bão hòa;
• thơm;
• béo;
• mạch hở.

tách tiếp theo dựa trên một nguyên tử halogen và nội dung định lượng của nó trong phân tử. Do đó, việc phát hành:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye và vân vân.

Nếu chúng ta nói về một nguyên tử halogen, sau đó tên của nhóm nhỏ gồm hai từ. Ví dụ, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken và vân vân.

Ngoài ra, có một phương án khác việc phân loại, được phân cách bởi hydrocarbon bão hòa tốt halogen. Đây là số lượng nguyên tử cacbon mà halogen được đính kèm. Do đó, việc phát hành:

• phái sinh tiểu học;
• trung học;
• đại học, và vân vân.

Mỗi cá nhân đại diện có thể được xếp hạng theo tất cả các chỉ dẫn và để xác định vị trí đầy đủ trong hệ thống của các hợp chất hữu cơ. Ví dụ, một hợp chất với một thành phần của CH ₃ - CH _2-CH = CH-CCL ₃ có thể được phân loại như. Đây không phải là một giới hạn béo trihlorproizvodnoe pentene.

cấu trúc phân tử

Sự hiện diện của các nguyên tử halogen không thể nhưng ảnh hưởng đến cả các tính chất vật lý và hóa học và cấu trúc chung của phân tử. Công thức chung của lớp này của các hợp chất có dạng R-Hal, trong đó R - gốc hydrocacbon miễn phí của bất kỳ cấu trúc, và Hal - một nguyên tử halogen, một hoặc nhiều. Truyền thông giữa cacbon và halogen phân cực mạnh, theo đó các phân tử như một toàn thể có xu hướng hai hiệu ứng:

• cảm tiêu cực;
• mesomeric tích cực.

Ở đây, người đầu tiên trong số đó là mạnh hơn đáng kể, do đó nguyên tử Hal luôn thể hiện các tính chất của nhóm thế electron-rút.

Trong tất cả các đặc điểm cấu trúc khác của các phân tử không có khác biệt so với những hydrocacbon thường. Thuộc tính giải thích cấu trúc và phân nhánh dây chuyền của nó, số lượng nguyên tử cacbon, đặc điểm lực lượng thơm.

Đặc biệt chú ý nên danh pháp của hydrocarbon halogen. Làm thế nào để được gọi là kết nối dữ liệu? Để làm điều này, bạn cần phải làm theo một vài quy tắc.

1. chuỗi đánh số bắt đầu với sự cạnh mà gần gũi hơn là một nguyên tử halogen. Nếu có bất kỳ trái phiếu nhiều, đếm ngược bắt đầu với cô ấy, không phải với nhóm thế electron-rút.
2. Tên Hal nêu trong tiền tố, cũng cần nêu rõ số lượng nguyên tử cacbon mà từ đó nó khởi hành.
3. Bước cuối cùng được đưa ra tên của các nguyên tử chuỗi chính (hoặc vòng).

Một ví dụ về tên ví dụ: CH ₂ = CH-CHCL _{2-3-dichloropropene-1.}

Tên có thể được đưa ra và danh pháp hợp lý. Trong trường hợp này, triệt để phát âm tên, và sau đó - với hậu tố halogen -ID. Ví dụ: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromua.

Cũng giống như các lớp học khác của các hợp chất hữu cơ, các hydrocacbon halogen là cấu trúc đặc biệt. Điều này cho phép nhiều thành viên chỉ định tên lịch sử. Ví dụ, Halothane CF ₃ CBrClH. Sẵn có của ba halogen trong phân tử cung cấp tính chất đặc biệt của chất. Nó được sử dụng trong y học, vì vậy nó có nhiều khả năng sử dụng tên lịch sử.

phương pháp tổng hợp

Phương pháp chuẩn bị hydrocarbon halogen hóa khá đa dạng. Có năm phương pháp cơ bản tổng hợp của các hợp chất này trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

1. Halogen hóa của cấu trúc bình thường của hydrocarbon thông thường. sơ đồ phản ứng chung: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Đặc điểm của quá trình này như sau: với clo và brom chắc chắn bức xạ tia cực tím, phản ứng với iốt là thực tế không thể hoặc rất chậm. Kể từ sự tương tác flo là quá tích cực, vì vậy sử dụng halogen hoạt động ở dạng tinh khiết của nó không thể. Hơn nữa, trong halogen hóa của các dẫn xuất thơm cần phải sử dụng chất xúc tác đặc biệt quá trình - các axit Lewis. Ví dụ, clorua sắt hoặc nhôm.
2. Chuẩn bị hydrocarbon halogen hóa cũng được thực hiện bởi gidrogalogenirovaniya. Tuy nhiên, hợp chất ban đầu này phải là một hydrocarbon không bão hòa. Ví dụ: R = RR + HHal → RR-RHal. Trong hầu hết Ngoài electrophin tương tự được sử dụng để có được chloroethene hoặc vinyl clorua, vì hợp chất này là một nguyên liệu quan trọng cho quá trình tổng hợp công nghiệp.
3. Ảnh hưởng đến rượu gidrogalogenov. Dạng tổng quát của phản ứng: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Trong một khía cạnh sự hiện diện bắt buộc của một chất xúc tác. Ví dụ về quá trình tăng tốc có thể được sử dụng: clorua phốt pho, lưu huỳnh, kẽm hoặc sắt, acid sulfuric, một giải pháp của kẽm clorua trong axit hydrochloric - Lucas thuốc thử.
4. Decarboxylation các muối axit trong tác nhân oxy hóa. Một tên khác cho phương pháp này - phản ứng Borodin-Hunsdikkera. Điều cốt lõi bao gồm trong sự phân tách của một phân tử carbon dioxide từ các dẫn xuất bạc của axit cacboxylic khi tiếp xúc với một chất oxi hóa - halogen. Kết quả là, các hydrocacbon halogen được hình thành. Phản ứng nói chung là như sau: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Tổng hợp galoformov. Nói cách khác, một metan tiếp nhận trigalogenproizvodnyh. Cách đơn giản nhất để tạo ra chúng - tiếp xúc với halogen giải pháp acetone kiềm. Kết quả là, có một phân tử hình thành galoformnyh. Tổng hợp theo cách tương tự trong ngành công nghiệp halogen aromatic hydrocarbons.

Chú ý đặc biệt nên phải trả cho quá trình tổng hợp của đại diện không bão hòa của lớp này. Các phương pháp cơ bản - là tác động đối với muối alkyne thủy ngân và đồng sự có mặt của các halogen, mà kết quả trong một sản phẩm với một liên kết đôi trong chuỗi.

aromatic hydrocarbons halogen thu được bằng phản ứng halogen hóa Arenes hoặc chuỗi bên alkylarene. Đây là những sản phẩm công nghiệp quan trọng, vì chúng được sử dụng như thuốc trừ sâu trong nông nghiệp.

tính chất vật lý

Các tính chất vật lý của hydrocarbon halogen hóa phụ thuộc trực tiếp vào cấu trúc của phân tử. Ở nhiệt độ sôi và trạng thái nóng chảy của hợp ảnh hưởng đến số nguyên tử cacbon trong chuỗi và các ngành có thể có trong các phần phụ. Càng, con số này cao hơn. Nói chung chúng ta có thể mô tả các thông số vật lý tại một số điểm.

1. Hình thức: đại diện đầu tiên thấp hơn - khí, sau đó đến C ₁₂ - lỏng trên - cơ thể rắn.
2. Có mùi khó chịu đặc biệt sắc nét, gần như tất cả các đại diện.
3. Rất kém tan trong nước, nhưng cho chính mình - dung môi tuyệt vời. Các hợp chất hữu cơ được hòa tan rất tốt.
4. Sôi và tan chảy tăng nhiệt độ với sự gia tăng số nguyên tử cacbon trong chuỗi chính.
5. Tất cả các kết nối, ngoại trừ các dẫn xuất flo, nặng hơn nước.
6. Các chi nhánh ở những chuỗi chính, thấp hơn nhiệt độ sôi của các chất.

Khó khăn để xác định nhiều tính năng tương tự như điểm chung, vì các đại diện khác nhau rất nhiều về thành phần và cấu trúc. Do đó, một giá trị kết quả tốt hơn cho mỗi hợp chất đặc biệt của loạt bài này của hydrocarbon.

tính chất hóa học

Một trong những thông số quan trọng nhất mà phải đưa vào tài khoản các ngành công nghiệp và tổng hợp hóa học phản ứng này là tính chất hóa học của hydrocarbon halogen. Họ không giống nhau cho tất cả các thành viên, vì có một số lý do cho sự khác biệt.

1. Cấu trúc của chuỗi carbon. Cách đơn giản nhất của phản ứng thế (loại ái nhân) đến từ halogenua alkyl trung học và đại học.
2. loại halogen cũng rất quan trọng. Truyền thông giữa cacbon và Hal được phân cực mạnh, và nó cung cấp một vỡ dễ dàng để giải phóng các gốc tự do. Tuy nhiên, cách dễ nhất để giao tiếp bị giằng xé giữa iốt và carbon do sự thay đổi tự nhiên (giảm) trong ràng buộc năng lượng trong một series: F-Cl-Br-I.
3. Sự hiện diện của các trái phiếu triệt để hoặc nhiều thơm.
4. Cấu trúc và phân nhánh của triệt để.

Nói chung, cách tốt nhất là alkyl halogenua phản ứng thay thế chính xác ái nhân. Sau khi nguyên tử cacbon sau khi vỡ do halogen tập trung phụ trách một phần tích cực. Điều này cho phép triệt để như một toàn thể để trở thành hạt eletronootritsatelnyh chấp nhận. Ví dụ:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- và những người khác.

Điều này giải thích thực tế là từ một hydrocarbon halogen có thể đi đến hầu hết các lớp học của các hợp chất hữu cơ chỉ cần chọn thuốc thử thích hợp mà sẽ cung cấp các chức năng mong muốn.

Nhìn chung có thể nói rằng các tính chất hóa học của các hydrocarbon halogen là trong khả năng tham gia vào các tương tác sau đây.

1. Với hạt nucleophin của một loại khác nhau - phản ứng thế. Kết quả có thể có: rượu, ete, este, các hợp chất nitro, amin, nitriles, axit cacboxylic.
2. phản ứng loại bỏ hoặc dehydrohalogenation. Theo kết quả của một giải pháp có cồn của phân tử halogen kiềm được tách ra. Do đó hình thành anken, trọng lượng phân tử thấp so với các sản phẩm phụ - và nước muối. Ví dụ về phản ứng: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(rượu) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Các quá trình này - một trong những phương pháp chính để tổng hợp anken quan trọng. Quá trình này luôn đi kèm với nhiệt độ cao.
3. Chuẩn bị Ankan cấu trúc bình thường của phương pháp tổng hợp Wurtz. Bản chất của phản ứng bao gồm trong việc phơi bày quầng-thay hydrocarbon (hai phân tử) natri kim loại. Làm thế nào mạnh mẽ điện dương ion, natri chấp nhận các nguyên tử halogen từ các hợp chất. Kết quả là, các gốc hydrocacbon phát hành được đóng cửa từ một trái phiếu, ankan tạo thành cấu trúc mới. Ví dụ: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. tương đồng tổng hợp các hydrocacbon thơm bằng phản ứng Friedel-Crafts. Bản chất của quá trình này - chịu các benzen haloalkyl trong sự hiện diện của nhôm clorua. Theo kết quả của các phản ứng thế toluen và sự hình thành của hydro clorua. Trong trường hợp này sự hiện diện của một chất xúc tác là cần thiết. Bên cạnh những benzen theo cách này có thể được oxy hóa và đồng đẳng của nó.
5. Chuẩn bị Grenyara lỏng. Thuốc thử này là một hydrocacbon quầng-thay thế bằng một ion magiê trong thành phần. Ban đầu nó thực hiện tác động của kim loại magiê trong không khí trên haloalkyl phái sinh. Kết quả là một hợp chất phức tạp của công thức chung RMgHal, gọi Grenyara thuốc thử.
6. giảm đến ankan (anken, arene). Thực hiện dưới tác động của hydro. Kết quả là một hydrocarbon và sản phẩm phụ - hydro halogen. Một ví dụ về một dạng tổng quát: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Đây là sự tương tác cơ bản, có thể dễ dàng nhập hydrocarbon halogen hóa của cấu trúc khác nhau. Tất nhiên, cũng có những phản ứng cụ thể, mà cần được xem xét đối với từng đại diện.

phân tử chất đồng phân

hydrocarbon halogen hóa đồng phân - một hiện tượng hoàn toàn tự nhiên. Được biết, các nguyên tử carbon hơn trong chuỗi, số càng cao của hình thức đồng phân. Bên cạnh đó, đại diện không bão hòa có nhiều trái phiếu, mà còn trở thành một nguyên nhân của đồng phân.

Hai giống chính của hiện tượng này cho lớp này của các hợp chất có thể được xác định.

1. Đồng phân triệt để và một bộ xương carbon của chuỗi chính. Đây cũng có thể là do vị trí của trái phiếu nhiều, nếu có trong phân tử. Như với hydrocarbon đơn giản, từ công thức đại diện thứ ba có thể ghi lại các hợp chất có phân tử giống hệt nhau nhưng khác nhau biểu hiện công thức cấu trúc. Hơn nữa, số lượng các hình thức đồng phân của một bậc cao hơn ankan tương ứng (anken, alkyne, Arenes và vân vân) để hydrocarbon halogen.
2. Vị trí của các halogen trong phân tử. số ghế của mình đã nêu trong tiêu đề, ngay cả khi sự thay đổi duy nhất, thuộc tính của các đồng phân sẽ là khá khác nhau.

đồng phân không gian ở đây chúng tôi không nói chuyện, như các nguyên tử halogen làm cho không thể này. Như với tất cả các hợp chất hữu cơ khác trong haloalkyls đồng phân khác nhau không chỉ trong cấu trúc mà còn là đặc tính vật lý và hóa học.

Dẫn xuất của hydrocarbon không bão hòa

các hợp chất như vậy, tất nhiên, rất nhiều. Tuy nhiên, chúng tôi rất quan tâm đến hydrocarbon không bão hòa halogen. Họ cũng có thể được chia thành ba nhóm chính.

1. Vinyl - khi nguyên tử Hal nằm trực tiếp tại nhiều trái phiếu nguyên tử cacbon. VÍ DỤ phân tử: CH ₂ = CCL _2.
2. Với một vị trí riêng biệt. Các nguyên tử halogen và trái phiếu nhiều nằm ở phần đối diện của phân tử. Ví dụ: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. các dẫn xuất allyl - một nguyên tử halogen liên kết đôi nằm qua một nguyên tử carbon, được lưu trữ ở vị trí alpha. Ví dụ: CH ₂ = CH-CH ₂ -Cl.

Đặc biệt quan trọng là một hợp chất như nhựa vinyl clorua, CH ₂ = CHCL. Nó có thể trùng hợp phản ứng để tạo thành các sản phẩm quan trọng, chẳng hạn như cách nhiệt, vải chống thấm nước và vân vân.

Một đại diện của các dẫn xuất halogen không no - cloropren. Công thức của mình - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Hợp chất này là một nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp cao su nào khác chống cháy, tuổi thọ cao, độ thẩm thấu thấp để khí.

Tetrafluoroethylene (hoặc Teflon), - một loại polymer trong đó có một số kỹ thuật chất lượng. Nó được sử dụng để sản xuất vỏ có giá trị để biết chi tiết kỹ thuật, món ăn, một loạt các thiết bị. Formula - CF ₂ = CF _2.

Các hydrocacbon thơm và dẫn xuất của chúng

Các hợp chất thơm là những, trong đó bao gồm các vòng benzen. Trong số đó cũng có một nhóm toàn bộ halogen. Có hai loại chính của họ trong cấu trúc có thể được xác định.

1. Nếu nguyên tử Hal được liên kết trực tiếp đến cốt lõi, tức là các vòng thơm thì hợp chất được gọi là haloarenes.
2. Các nguyên tử halogen không bị ràng buộc vào vòng và nguyên tử chuỗi bên, tức là nước thải triệt để vào các chi nhánh phụ. các hợp chất như vậy được gọi là halogenua alkyl aryl.

Trong số các chất trong câu hỏi có thể được gọi là một số thành viên trong đó có tầm quan trọng thiết thực nhất.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Kể từ đầu thế kỷ XX đã được sử dụng như một loại thuốc diệt nấm mạnh mẽ và thuốc trừ sâu. Nó có tác dụng khử trùng tốt, vì vậy nó được sử dụng cho xử lý hạt giống trước khi chiếu. Có mùi khó chịu, đủ chất lỏng ăn da, rõ ràng, có thể gây rách.
2. Benzyl bromua C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Nó được sử dụng như một chất phản ứng quan trọng trong quá trình tổng hợp các hợp chất cơ.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. chất lỏng không màu có mùi đặc biệt. Được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu. Đây là một trong các dung môi hữu cơ tốt nhất.

Sử dụng trong ngành công nghiệp

hydrocarbon halogen sử dụng ngành công nghiệp của mình và tổng hợp hóa học là rất rộng. Về đại diện không no và thơm, chúng tôi đã nói. Bây giờ biểu thị nói chung việc sử dụng các hợp chất của loạt bài này.

1. Trong xây dựng.
2. Làm dung môi.
3. Trong sản xuất dệt may, cao su, cao su, chất màu, vật liệu polime.
4. Đối với quá trình tổng hợp của nhiều hợp chất hữu cơ.
5. các dẫn xuất flo (CFC) - một chất làm lạnh trong các hệ thống làm lạnh.
6. Sử dụng như thuốc trừ sâu, thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm, dầu, vecni, nhựa, dầu nhờn.
7. Tới sản xuất vật liệu cách nhiệt, và vân vân.