Công thức của toluene: toluene là gì và làm thế nào để có được nó?

Các arenes mà toluene đề cập có thể được coi là các dẫn xuất của tổ tiên và là thành viên đầu tiên của chuỗi homologous - benzen. Công thức chung cho các hợp chất thuộc loại này là _CnH2n-6 . Các phân tử hydrocarbon thơm chứa một vòng benzene (một vành, một hạt nhân). Công thức của toluen C ₇ H ₈ phản ánh sự liên kết của chất với nhóm hợp chất hữu cơ này. Đối với nhiều người, toluene được biết đến bằng tên khác - methylbenzene. Chất này được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp, được sử dụng như một dung môi hữu cơ, chất tẩy vết bẩn và cho các mục đích khác.

Toluene là gì?

Một trong những arenas quan trọng nhất - toluene - là một dẫn xuất methyl benzen. Chất lỏng không màu hòa tan không màu có hương thơm ngọt ngào, gợi lại mùi sơn, vecni, dung môi.

Công thức hóa học của toluene-C7H8 có thể được viết khác: C ₆ H ₅ -CH _3. Trong trường hợp này, số lượng các nguyên tử vẫn giữ nguyên, nhưng sự khác biệt với benzene, trong nhóm methyl, là đáng chú ý.

Sử dụng các nguyên tắc khác của danh pháp, hợp chất này được gọi là methylbenzene và phenylmethane. Đây là cùng toluene, công thức chung là C ₇ H _8. Nhưng trong trường hợp đầu tiên, nhấn mạnh vào thực tế là một nguyên tử hydro của các nguyên tử liên kết với cacbon của vòng benzen được thay thế bởi một gốc methyl. Đối với tên thứ hai, một phương pháp khác đã được chọn. Người ta tin rằng trong khí mê-tan, một hydro được thay thế bởi một gốc phenyl. Đây là một hạt trong đó benzen được chuyển đổi, đưa ra một nguyên tử hydro.

Cấu trúc của phân tử

Thành phần của một chất hữu cơ chỉ gồm các nguyên tử cacbon và hydrogen phản ánh công thức của toluene. Các mô hình hình khối và mô thể thể cho biết cấu trúc của phân tử của hợp chất, sự khác biệt của nó với các chất của cùng một chuỗi tương đồng. Có sự tương tự giữa toluene và benzen, bao gồm trong sự hiện diện của một vòng 6 nguyên tử cacbon ở trạng thái sp2 -hybridization. Mỗi chúng tạo thành ba liên kết sigma với các hạt lân cận (hai nguyên tử cacbon và một hydro). Mặt vuông góc với vòng tròn có một hệ thống điện tử duy nhất của các quỹ đạo không liên kết còn lại (một cho sáu nguyên tử cacbon). Kết quả là, toàn bộ chu trình, và do đó chất, toluene có được sức mạnh và sự ổn định đáng kể. Công thức cấu trúc của hợp chất này bao gồm cacbon thứ bảy từ nhóm methyl ở trong trạng thái lai tạo sp3. Nó liên kết với ba nguyên tử hydro, và liên kết thứ tư sử dụng cho một hợp chất với một cacbon trong vòng benzene.

Công thức cấu tạo của methylbenzene

Mật độ điện tử giữa các nguyên tử cacbon hình thành hạt nhân thơm được phân bố đều. Hiện tượng này được phản ánh trong công thức của benzen, toluene và các arena khác bằng dấu hiệu của aromaticity (vòng tròn trong vòng). Sự hiện diện của một gốc methyl ở một trong các nguyên tử cacbon trong hạt nhân cũng được ghi nhận. Các kết nối giữa tất cả các hạt được hiển thị bằng dấu gạch ngang. Công thức cấu trúc trong trường hợp này phản ánh thành phần và tính năng chính của cấu trúc của phân tử vật chất.

Một công thức đơn giản của toluene là một hình lục giác với một vành đai bên trong hoặc dấu gạch ngang biểu thị một liên kết đôi. Một nhóm methyl có thể có mặt trong bất kỳ một trong sáu nguyên tử hạt nhân, chúng tương đương với nhau. Bất lợi của phương pháp hình ảnh này là hiển nhiên. Bản ghi không đưa ra ý tưởng về thành phần của chất và sự tương đương của tất cả các liên kết carbon-carbon trong vòng.

Chuẩn bị methylbenzene trong phòng thí nghiệm và công nghiệp

Trong phòng thí nghiệm, Toluene lần đầu tiên thu được bởi P. Peltier và A. Deville trong các năm 1835-1938. Nhà khoa học đầu tiên thực hiện việc chưng cất kẹo cao su thông, và thứ hai dùng thuốc trừ sâu Toluansky chiết xuất từ cây Nam Mỹ của Toluifera ở Colombia. Vì vậy, có một cái tên tầm thường cho chất - toluene. Hiện nay, một lượng đáng kể methylbenzene cho phép chưng cất dầu và than đá than với lọc sau đó. Trong quá trình cốc, toluene được chiết xuất từ khí lò than cốc. Trong quá trình tổng hợp styrene, nó được giải phóng ra như là một sản phẩm phụ của phản ứng của benzene và ethylene. Trong phòng thí nghiệm và công nghiệp, việc sản xuất toluene được thực hiện bằng nhiều cách khác nhau.

1. Dehydroxyclization của hydrocacbon mạch hở. Toluene được điều chế từ heptan với sự có mặt của một chất xúc tác ở nhiệt độ 300oC.
2. Alkyl hóa benzen, được gọi là phản ứng Friedel-Thủ công. Thực hiện trong sự có mặt của một chất xúc tác AlCl3 hoặc chất xúc tác khác: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Phản ứng với bromobenzene: C ₆ H ₅ -Br + CH ₃ -Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Trộn kẽm và cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Điều trị acid toluenesulfonic.

Các tính chất vật lý của methylbenzene

Toluene, công thức cấu trúc có chứa một hạt nhân benzen, thể hiện các đặc tính vật lý điển hình của các hợp chất thơm.

1. Chất lỏng trong suốt, không màu sẽ phát ra mùi sơn.
2. Nó làm cứng methylbenzene ở nhiệt độ thấp và bắt đầu tan ở -93 ° C.
3. Điểm sôi của toluene là 110.63 ° C. Mật độ của chất là 0.8669 g / ml.
4. Độ tan của methylbenzene trong nước ở nhiệt độ 20 ° C là 0,47 g / l. Khối lượng mol của chất M (C ₇ H ₈ ) = 92,14 g / mol.

Tính chất hoá học của toluen: oxy hóa

Các đặc tính của tất cả các arenas được xác định bởi một chu trình hóa học ổn định của sáu nguyên tử cacbon. Công thức toluene là một vòng benzen được tạo thành không bão hòa và một gốc methyl. Hydro cacbon thơm có tính chất gần với alken, được đặc trưng bởi phản ứng cộng. Nhưng các nguyên tử hydro trong các phân tử benzen và các đồng đẳng của nó có thể tham gia vào các phản ứng thay thế, đưa các arenas và alkan gần nhau hơn. Toluene phản ứng hơn benzen. Chất này được đặc trưng bởi các phản ứng oxy hóa.

1. Quá trình đốt cháy đi kèm với việc giải phóng carbon dioxide và sự hình thành nước: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Trong phản ứng của toluen với kali permanganat , nhóm metyl trong chuỗi bên của phân tử của chất bị oxy hóa thành carboxyl. Theo kết quả của phản ứng, axit benzoic được thu được.

Phản ứng hóa học của hạt nhân toluen thơm

1. Bromination, được thực hiện trong sự hiện diện của chất xúc tác. Hợp chất halogen được hình thành: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. Nitrate của methylbenzene được thực hiện bởi một hỗn hợp gồm các axit nitric và axit sulfuric cô đặc. Nhóm nitro trong toluene có thể chiếm vị trí ortho và para. Phản ứng tiến hành bởi cơ chế thay thế điện phân. Ở nhiệt độ cao, trinitrotoluene nổ (TNT) được hình thành.
3. Sự hydro hóa với hydro trên chất xúc tác dẫn tới sự khử thơm và sản xuất methylcyclohexan: C ₇ H ₈ + ₃ H ₂ = C ₇ H _14.
4. Clo hóa dưới sự gia nhiệt mạnh hoặc dưới ảnh hưởng của tia UV được hoàn thành bằng sự hình thành hexachlorocyclohexane.

Việc sử dụng methylbenzene

Toluene được sử dụng rộng rãi như một vật liệu ban đầu trong tổng hợp hữu cơ. Nó là một vật liệu thiết yếu trong việc sản xuất nhiều chất. Áp dụng toluene:

• Lấy thuốc nhuộm;
• Sản xuất chất làm sạch vết bẩn, bột giặt;
• Sản xuất thuốc nổ TNT;
• Dùng làm dung môi keo, sơn, nước hoa tổng hợp và các chất tẩy rửa;
• Sản xuất sơn cho các công trình xây dựng;
• Giải phóng sản phẩm cho đinh;
• Sản xuất dược phẩm;
• Tăng số octan nhiên liệu;
• Tổng hợp hữu cơ axit benzoic, benzaldehyde, benzyl clorua, saccharin, rượu benzyl và các chất khác;

Toluene hoạt động như một dung môi công nghiệp trong máy giặt khô, nó được sử dụng trong quá trình thuộc da thuộc da. Nó là tiền thân của một số sản phẩm dầu mỏ, phenol, formaldehyde, thuốc trừ sâu và các hợp chất khác.

Độc tính độc hại

Methylbenzene là chất nguy hiểm cho hỏa hoạn. Hỗn hợp không khí hơi nổ trong một số điều kiện. Dễ bắt lửa toluene. Công thức cấu trúc đưa ra một ý tưởng về thành phần và cấu trúc, nhưng không chứa thông tin về tác động của chất trên cơ thể con người. Người ta phát hiện ra rằng toluene độc, có tác dụng gây ung thư. Các cặp methylbenzene tự do xâm nhập qua da, hệ hô hấp, gây thay đổi hệ thần kinh trung ương, kích thích mô viêm, viêm da. Khi hít phải khói toluene, người biểu hiện sự ức chế, run rẩy, làm gián đoạn hoạt động của thiết bị tiền đình. Làm việc với toluene, sơn, dung môi trong găng tay cao su, thông gió cho phòng hoặc sử dụng mui xe. Methylbenzen là một chất ma tuý yếu, gây độc toan toluene. Các hình thức tác động bất lợi khác của chất:

• Kích ứng mắt và rối loạn thị giác màu;
• Phơi nhiễm kéo dài có thể dẫn đến mất thính giác;
• Nồng độ cao trong máu gây tổn thương gan, hoại tử thận;
• Hít phải một lượng lớn hơi sẽ dẫn đến chóng mặt, buồn ngủ, nhức đầu.

Kết luận

Toluene được sản xuất với số lượng lớn trong các nhà máy hóa dầu hoặc thu được như một sản phẩm phụ trong các nhà máy coke. Hợp chất này là một nguyên liệu có giá trị để tổng hợp hữu cơ quy mô lớn, được sử dụng trong ngành dược phẩm. Bao gồm methylbenzene trong nhiều loại dung môi, được sử dụng trong công việc với vật liệu sơn. Toluene thuộc phân loại các hợp chất độc hại cho lớp nguy hiểm thứ ba . Khi làm việc với một chất, nồng độ hơi của nó trong không khí không được vượt quá các giá trị được xác định bởi các tiêu chuẩn vệ sinh và vệ sinh. Không cho sự xuất hiện của lửa hỏa hoạn, tia lửa khi xử lý toluene, điều này có thể dẫn tới một vụ nổ. Ngoài ra còn có các vấn đề môi trường liên quan đến việc giải phóng toluene vào khí quyển:

• Khi đốt dầu, các loại nhiên liệu;
• Trong núi lửa hoạt động;
• Trong đám cháy rừng;
• Khi sử dụng dung môi và sơn.

Các tính chất độc hại của toluen, nguy cơ cháy nổ đòi hỏi phải xử lý nghiêm các chất lỏng và hơi của nó.